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复旦大学药学院有机化学(药学基础)考试纲要(学硕

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参考用书:《基础有机化学》(上、下册),第三版,邢其毅等主编,2005年,高等教育出版社;《有机化学》,第七版,陆涛主编, 2011年,人民卫生出版社。
考试纲要:掌握有机化学必要的结构和反应基础理论(如价键理论、酸碱理论和杂化轨道理论)、基本概念和基本技能;掌握各官能团特征光谱知识,熟悉不同官能团有机化合物的鉴定、分离方法和技术;熟悉各类有机化合物的结构、命名、理化性质、常规反应(包括人名反应)、制备、反应机理和立体化学知识;运用有机化学基本知识进行有机化合物合成路线的设计。具体如下:
1.烷烃和环烷烃及自由基取代反应
掌握:烷烃的构象及表示方法;自由基的结构和相对稳定性;环烷烃的张力;环己烷的构象(船式和椅式;竖键和横键);小环烷烃的化学特性及反应。
2.立体化学
掌握:对映异构现象;对映异构体和非对映异构体;手性碳和手性分子;旋光性和有机化合物的比旋光;手性碳原子的构型;外消旋体和内消旋体;立体结构的表达法。
3.卤代烃和亲核取代反应
掌握:卤代烃的亲核取代反应;SN1和SN2反应机理,反应的立体化学;E1和E2反应机理,消除反应的取向;正碳离子的相对稳定性;影响反应机理的因素。
4.醇和醚
掌握:醇的制备(亲核取代、硼氢化氧化、羟汞化还原);醇的酸性、碱性和亲核性;醇的亲核取代和消除反应;醇的氧化反应及邻二醇的化学性质;醚的制备(Williamson合成法)及性质;1, 2-环氧化合物的开环反应;硫醇及硫醚的性质。
5.烯烃
掌握:烯烃的结构和几何异构;烯烃的相对稳定性;烯烃的亲电加成反应和机理;烯烃的亲电加成取向(马氏规则);烯烃和溴化氢的反马氏加成;烯烃的氧化反应;烯烃烯丙位的卤代。
6.炔烃和共轭双烯
掌握:炔烃的结构和加成反应;炔烃的酸性;末端炔烃的反应;共轭二烯的结构和稳定性;共轭二烯的亲电加成反应;动力学和热力学控制,共轭加成;Diels-Alder反应;烯丙型卤代烃化学行为;共振论的一般概念和共振结构的写法,共振结构贡献大小;共轭效应的概念。
7.芳烃
掌握:芳香族亲电取代反应及其机理;取代基的定位效应(取代基对反应活性和对反应取向的影响,取代基的分类);芳香性 。
8. 羰基化合物(醛和酮)
掌握:醛酮的亲核加成反应和加成的立体化学(影响因素);羰基a氢的酸性和卤代反应、卤仿反应;缩醛(酮)的形成和羰基保护;羟醛缩合(包括Claisen-Schmidt,分子内羟醛缩合反应); Cannizzaro反应;醛酮的还原和氧化;Wittig反应;Darzen反应;Benzoin 缩合;Michael加成和Robinson关环;D-A反应;醛酮化合物的制备;a,b-不饱和羰基化合物的化学反应行为。
9.酚和醌
掌握:酚的酸性;酚的制备;苯酚及其衍生物的反应(成醚反应和Claisen重排、成酯反应和Fries重排,亲电取代反应,Reimer-Tiemann反应、Kolbe-R.Schmitt反应);对苯醌的反应。
10.羧酸和取代羧酸
掌握:羧酸的结构和酸性;羧基中羟基的取代反应;羧酸a位的反应;脱羧和二元羧酸热解反应;羧酸的制备(包括:Perkin反应、Knoevenagel反应);取代羧酸化学性质和反应(包括Reformasky 反应) 。
11.羧酸衍生物
掌握:羧酸衍生物的相互转化和制备;羧酸衍生物的结构和活性次序及其与各种亲核试剂的作用;羧酸衍生物的还原;酰胺化合物的酸碱性和化学反应(Hofmann降解反应);碳酸和原酸衍生物化学行为。
12. 碳负离子的反应
     a-氢的酸性、互变异构及化学反应如:Perkin 反应;Knoevenagel 反应,Darzen 反应及酯的缩合反应和Claisen缩合反应、混合酯缩合、Dieckmann缩合反应;乙酰乙酸乙酯化学性质和应用;丙二酸二乙酯在合成上应用;烯胺的烷化和酰化反应行为和机理。
13.有机含氮化合物
掌握:芳香硝基化合物性质和反应;胺的结构;胺的碱性和亲核性;芳香胺的亲电取代反应;芳香亲核取代反应;季铵盐和相转移催化;胺的制备(包括Gabriel 合成法,Mannich 反应);季铵碱和Hofmann消除;叔胺的氧化;重氮化合物化学性质和应用;重氮甲烷的性质;卡宾和苯炔的结构及化学行为。
14.杂环化合物
掌握:芳香族杂环化合物类型;含氮杂环碱性;五元杂环的性质(呋喃、吡咯、噻吩的性质及主要亲电取代反应);吡啶的化学性质(亲电和亲核性);Skraup喹啉合成法;含两个氮原子六元和含两个杂原子五元杂环化学性质 。
16.糖类
掌握:单糖的还原性和变旋性;单糖的立体构型和构象;糖类的差向异构化;从开环单糖画出半缩醛环的构型。
17.周环反应
掌握:周环反应类型;电环化反应及立体选择性;环加成反应。
 
来源:/yuanxijieshao/yxy/4160.html

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